İtalyan girişimci Benedetti, Olivetti şirketini Avrupa'nın bilgisayar ve büro malzemesi piyasasının doruğuna ulaştırdı ve ardından yıllık cirosu iki haneli milyarları bulan bir finans ve ekonomi imparatorluğu kurdu.
Benedetti bir işadamının oğlu olarak Torino'da doğdu. Babası, motorlu araçlara parça üreten bir metal fabrikasının yöneticisiydi. Yahudi kökenli ailesi İkinci Dünya Savaşı sırasında kısa bir müddet İsviçre'de kaldıktan sonra, De Benedetti'ler Torino'ya döndüler. Carlo buranın Teknik Üniversitesi'nde elektroteknik dalında doktorasını yaptı. 1960'da kız arkadaşı Margherita Crosetti ile evlendi ve ondan üç çocuk sahibi oldu.
De Benedetti askerlik hizmetini yaptıktan sonra ailesinin işletmesine girdi. Ne var ki, çok sayıdaki yenileme önerilerini burada gerçekleştiremedi. Ailesine ait holdingin denetimi altında kendisine 1972'de Gilardini Anonim Şirketlerinde yeni bir çalışma alanı sağlandı. Bunu izleyen yıllarda De Benedetti metal işleyen başka fabrikaları satın aldı ve 1.000'den fazla çalışanı olan bir şirket kurdu.
Karısı ve oğullarıyla birlikte Cenevre'ye taşınan De Benedetti, Torino'lu otomobil şirketi FIAT'a yönetim kurulu başkanı olarak getirildi. Riske girmeyi seven bir girişimci olan De Benedetti ilk hisselerin % 5'ini satın atarak şirketin bilançosunu belirgin biçimde yukarı çekmeyi hedefledi. Çok etkili rasyonelleştirme politikası şirket yönetimi tarafından eleştirilince, De Benedetti 1976 yazında şirketten ayrıldı. Ayrılmadan önce kendi hisselerini kârla satmıştı. Yılın sonunda, bundan böyle ekonomi imparatorluğunun çekirdeği haline gelen CIR'in (Compagnie Industriali Riunite) hisselerinin çoğunu satın aldı.
Parasal açıdan güçlü olan De Benedetti'nin yeni yatırım ve görev alanlan bulması uzun sürmedi. Ekonomik bir kriz içinde bulunan Ivrea'daki (İtalya) büro makineleri şirketi Olivetti'nin hisselerinin % 25'ini satın aldı. 1978'de şirketin başkan yardımcılığını ve yöneticiliğini üstlendi ve işletmeyi kâra geçirmeyi başardı. Bunu yaparken şirket sermayesini artırdı ve önemli teknoloji şirketlerine iştiraklerle firmanın gelecekteki şansını güvence altına aldı. Bunların dışında, katı bir rasyonelleştirme politikasının savunucusu olarak edindiği adının, kendisine boşuna verilmediğini kanıtladı. Yaklaşık 20.000 işçiyi işten çıkarmakla kalmayıp şirket yönetimini de hemen hemen tümüyle değiştirdi.
En büyük vurgununu, 80'li yılların ortasında Amerikan telekomünikasyon devi AT&T % 22 iştirakiyle Olivetti'ye katıldığında (1989'a kadar) ve her iki şirketin satışları bundan böyle birbirlerine göre ayarlandıklarında, gerçekleştirdi.
Aralarında Milanolu bir bankaya katılımından birkaç hafta sonra vazgeçmesi de bulunan, birkaç başarısız girişimden sonra, Benedetti, makarna kıralı Buitoni'nin firmasına katılmakla besin maddeleri pazarına girmeyi başardı. Sermaye temelini sağlamlaştırabilmek için işletmelerinin çoğunu anonim şirketiere dönüştürdü. Borsada sağladığı kazançla, piyasaya hakim Avrupalı bir holding kurma hedefine doğru büyük bir adım attı. Fransız otomobil firması Valeo ve Milano'daki Mondadori Yayınevinden hisse aldı. Olivetti Alman büro makineleri üreticisi Triumph-Adler'i satın alabilmek için gerekli ön çalışmaları yerine getirdi. De Benedetti kendisine sigorta dalında olduğu kadar, bankacılık ve finans alanlarında da sağlam temeller hazırladı. Devlete ait SME adlı İtalyan besin maddeleri şirketini satın alma tasarıları başarısızlıkla sonuçlanınca, De Benedetti besin maddeleri sektörünü bıraktı.
De Benedetti 90'lı yılların başında büyük zarara girerek Belçikalı SGB Holding'i devralma girişiminden vazgeçmek zorunda kaldı. Olivetti'nin pazarlama alanındaki durumu pek umut verici olmadığından, De Benedetti hisse satma ve yeniden kitlesel işten çıkartmalara başvurmayı tasarladıysa da, bu hareketi İtalyan hükümetince engellendi.
Medya pazarıyla yaptığı anlaşmalar daha olumlu bir biçimde gelişti. Mondadori Yayınevi'nin denetimini eline geçirmeye çalışan İtalyan medya devi Silvio Berlusconi'ye karşı haklarını savunabildi. İki tarafın anlaşması sonucu De Benedetti, başkaları yanı sıra İtalya'nın en büyük günlük gazetesi olan La Repubblica'yı almakla, medya pazarındaki varlığını güvence altına almış oldu.
De Benedetti, Olivetti'nin siyasetçilerden büyük siparişler alabilmek için geniş kapsamlı bir rüşvet ve yolsuzluk skandalına karıştığını Mayıs 1993'te itiraf etti. Kısa süreli bir tutukluluk ve ev hapsi döneminden sonra serbest bırakılan De Benedetti'nin bir rüşvet davasıyla karşı karşıya kalması olasıdır.
